Organická chemie

Školitel Dr. habil. Ullrich Jahn
Skupina Ullrich Jahn
Téma Syntéza konformačně omezených derivátů β-aminokyselin, jejich inkorporace do peptidů a ověření biologických vlastností
Fakulta FCHT / FPBT VŠCHT, PřF UK
Anotace

V přírodě se nevyskytující, ale vysoce funkcionalizované aminokyseliny jsou předmětem rostoucího zájmu ve vývoji léčiv a biologii, zejména pokud mohou omezovat konformační volnost peptidů, proteinů a enzymů. V rámci tohto projektu budou stereoselektivně syntetizovány nové cyklické β-aminokyseliny s dalšími donorovými funkcemi pouze v několika krocích, zahrnujících tandemové procesy konjugované adice allylických alkoxidů na chirální nitroalkany a Cu-katalyzované radikálové cyklizace jakožto klíčového kroku s následnou modifikaci funkčních skupin. Výsledné aminokyseliny s tetrahydrofuranovým jádrem budou využity k výstavbě oligopeptidů, jejichž konformace a biologické vlastnosti budou dale zkoumány.