Chemie fluorovaných fosfonátů

Vyvinuli jsme nové metodologie pro nukleofilní přenos fluorovaných funkčních skupin pomocí fluorovaných fosfonátů.

1. Trifluormethylace
   Diethyl trifluormethylfosfonát reaguje jako trifluormetylační činidlo s neenolizovatelnými ketony za vzniku trifluormetylovaných alkoholů. Také reaguje s aldehydy za vzniku fosfátů trifluormethylovaných alkoholů (Tetrahedron Letters 2010, 51, 252).

 


2. Difluormethylace
   Diethyl difluormethylfosfonát - prekurzor α,α-difluorfosfonátů a α,α-difluoro-β-hydroxyfosfonátů - je možné použít jako výchozí reagent pro přípravu různých sloučenin obsahujících difluormethyl, difluormethylén a fluorovinyl funkčních skupin (Tetrahedron 2008, 64, 10977; Synthesis 2009, 957; Journal of Fluorine Chemistry 2009, 130, 493).

 


3. Fluormethylace
   Tetraethyl fluormethylénbisfosfonát lze uplatnit jako prekurzor α-alkyl-α-fluormethylénbisfosfonátů, α-alkyl-α-fluormethylénbisfosfonových kyselin α-fluorvinylfosfonátů a α-fluorfosfonátů.

 

Nukleofilní a radikálový přenos tetrafluorethyl a tetrafluorethylén skupin

Z dibromtetrafluorethanu byly syntetizovány různé sloučeniny obsahující síru, které jsou studovány jako reagenty nukleofilního a radikálového přenosu tetrafluorethyl a tetrafluorethylén funkčních skupin.

Nové metodologie pro přípravu (pentafluorsulfanyl)benzenů

Organické sloučeniny obsahující pentafluorsulfanylovou skupinu (SF₅) vykazují unikátní chemicko-fyzikální vlastnosti, mezi něž patří extrémní kinetická a hydrolytická stabilita, silně elektron-akceptorní schopnosti, značná lipofilita a vysoká elektronegativita SF₅ skupiny. Zavedením SF₅ skupiny do organické molekuly je možno dosáhnout vysokého dipólového momentu, aniž by se zvýšila polarita. Díky těmto vlastnostem byla pentafluorsulfanylová skupina využita při vývoji nových biologicky aktivních sloučenin a materiálů, jako polymerů a kapalných krystalů. Bohužel, přístup k sloučeninám obsahujících SF₅ skupinu je velmi omezený a chemie těchto látek zůstává z velké části neprozkoumána. Cílem tohoto projektu je vývoj nových přístupů k substituovaným (pentafluorsulfanyl)benzenům.

Biokatalýza v nevodném prostředí

Cílem tohoto projektu je využití extrémně inertních a hydrofobních vlastností perfluorovaných sloučenin jejich použitím jako reakční prostředí v enzymatických reakcích. Provádíme mikrobiální Baeyer-Villigerovou oxidaci cyklických ketonů na laktony v perfluorovaných rozpouštědlech nebo ve směsi voda-perfluorované rozpouštědlo. Tyto experimenty mají za cíl odstranění nejdůležitějších limitujících faktorů, zejména nedostatečný přenos kyslíku z plynné fáze do buňky mikroorganismu a inhibici mikroorganismu substrátem nebo produktem. Použitím perfluorovaných rozpouštědel jako reakčního media by také mohlo znamenat výhodu při izolaci produktu. Dále je možné očekávat změnu reaktivity a lepší selektivitu biokatalyzátoru.

Syntéza fluorovaných derivátů přírodních produktů a fluorovaných biologicky aktivních sloučenin

Mnohé z úspěšných, komerčně dostupných léčiv a agrochemikálií obsahují jeden nebo více atomů fluoru. Tato substituce často přináší výhody jako např. lepší biologickou dostupnost a delší a výšší účinnost. Připravujeme nové fluorované deriváty přírodních látek s lepší biologickou aktivitou.