Absolvent klasické filologie na Filozofické fakultě české univerzity v Praze, roku 1894 získal titul doktora za disertaci Počátky literární činnosti Josefa Dobrovského, k jehož literárnímu odkazu se později ještě několikrát vracel. Učil na gymnáziu v Praze na Vinohradech. Roku 1900 byl zvolen členem České akademie a roku 1901 Královské české učené společnosti. Několikrát zasáhl do boje o Rukopisy, nejprve roku 1896 obhajobou z gramatického a lexikálního hlediska, později se však připojil k jejich odpůrcům. Flajšhansovo velmi rozsáhlé dílo zahrnuje vedle mnoha odborných i popularizačních článků a příspěvků pro Ottův slovník naučný také práce jazykovědné, literárně historické a zejména vydavatelské.