ÚvodPh.D. studium na ÚOCHBArchiv - 2012Organická chemie

Organic Chemistry

Školitel Doc. Ing. Michal Hocek, Ph.D. DSc.
Skupina Michal Hocek
Téma Syntéza di-, tri a tetrasubstituovaných deazapurinů, pyrimidinů a příbuzných heterocyklů pomocí kombinace C-H aktivací a cross-coupling reakcí
Fakulta FCHT / FPBT VŠCHT, PřF UK
Anotace

Budou vyvíjeny nové C-H aktivační reakce (arylace, aminace, borylace apod.) purinů, deazapurinů, pyrimidinů a některých anelovaných heterocyklů od nich odvozených. Tyto nové reakce budou aplikovány (v kombinaci s C-C i C-X cross-coupling reakcemi) pro vývoj iterativních regioselektivních syntéz vícenásobně substituovaných derivátů. Ve finále budou tyto metodiky aplikovány pro syntézu velkých sérií a knihoven látek pro testování biologické aktivity.

Klíčové citace:
1. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. "Synthesis of 6,8,9-Tri- and 2,6,8,9-Tetrasubstituted Purines by a Combination of the Suzuki Cross-coupling, N-Arylation and Direct C-H Arylation Reactions." J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054.
2. Klečka, M.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. "Direct C-H Borylation and C-H Arylation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: Synthesis of 6,8-Disubstituted 7-Deazapurines" Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 866-868.
3. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. "Intramolecular Direct C-H Arylation Approach to Fused Purines. Synthesis of Purino[8,9-f]phenanthridines and 5,6-Dihydropurino[8,9-a]isoquinolines" J. Org. Chem. 2010, 75, 2302-2308.
4. Čerňová, M.; Čerňa, I.; Pohl, R.; Hocek, M. "Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases" J. Org. Chem. 2011, 76, 5309-5319.