| Anotace |
Tématem projektu bude vývoj nových metodik syntéz sérií modifikovaných aryl- a hetaryl-C-nukleosidů (ribo- a 2'-deoxyribonukleosidů, ale i nukleosidů s modifikovanou cukernou částí). Budou studovány a optimalizovány C-glykosylační reakce vedoucí k mono- a dihalogen(het)aryl nukleosidům. Tyto budou dále využity pro různé Pd-katalyzované cross-coupling reakce, nukleofilní substituce a karbonylace pro přípravy cílových C-nukleosidů. U výsledných nukleosidů bude studována cytostatická a protivirová aktivita a budou chemicky a enzymaticky inkorporovány do DNA a použity pro studium mechanismu polymeras.
Klíčové citace:
1. Štambaský, J.; Hocek, M.; Kočovský, P. "C-Nucleosides: Synthetic Strategies and Biological Applications" Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764.
2. Joubert, N.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. "Modular and Practical Synthesis of 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Nucleosides" J. Org. Chem. 2007, 72, 6797-6805.
3. Štefko, M.; Slavětínská, L.; Klepetářová, B.; Hocek, M. "A General and Efficient Synthesis of Pyridin-2-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Amino and Carbamoyl Groups in Position 6" J. Org. Chem. 2010, 75, 442-449. |
