Organická chemie

Tématem projektu bude vývoj nových metodik syntéz sérií modifikovaných aryl- a hetaryl-C-nukleosidů (ribo- i 2'-deoxyribonukleosidů). Budou studovány a optimalizovány C-glykosylační reakce vedoucí k mono- a dihalogen(het)aryl nukleosidům. Tyto budou dále využity pro různé Pd-katalyzované cross-coupling reakce, nukleofilní substituce a karbonylace pro přípravy cílových C-nukleosidů. Výsledné nukleosidy budou chemicky a enzymaticky inkorporovány do DNA a použity pro studium mechanismu polymeras, popř. jako kandidáti pro rozšíření genetické abecedy.

Klíčové citace:

Štambaský, J.; Hocek, M.; Kočovský, P.:
C-Nucleosides: Synthetic Strategies and Biological Applications.
Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764.

Joubert, N.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M.:
Modular and Practical Synthesis of 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Nucleosides.
J. Org. Chem. 2007, 72, 6797-6805.