|
Skupina Dr. Petra Beiera popsala syntézu trifluormethyl azidu z nukleofilního CF3SiMe3 a elektrofilních zdrojů azidů. Dosud neznámé analogy s delším uhlíkovým řetězcem byly také připraveny použitím obdobné strategie. Tyto perfluoralkyl azidy nejsou explozivní a nevykazují známky degradace ani při teplotě 150°C. Naproti tomu alkyl azidy s krátkým řetězcem se nepoužívají pro svůj explozivní charakter. Perfluoralkyl azidy podléhají fluorované verzi měďí katalyzované click reakce za vzniku nových N-perfluoralkyl triazolů. Perfluoralkyl azidy jsou překvapivě reaktivnějsí při click reakci s alkyny než nefluorované alkyl azidy. Tato metoda otevírá prostor pro obecnější použití click chemie, která je užitečná v biochemii a v chemii polymerních látek.
Zsófia E. Blastik, Svatava Voltrová, Václav Matoušek, Bronislav Jurásek, David W. Manley, Blanka Klepetářová, Petr Beier:
Azidoperfluoroalkanes: Synthesis and Application in Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition.
Angewandte Chemie International Edition, online from December 5, 2016.
Původní článek v ANIE byl komentován v Chemical & Engineering News.
|
