Helikálně chirální aromáty zvané heliceny jsou již několik let předmětem výzkumu vědců z našeho ústavu. Tento výzkum primárně směřuje na aplikace těchto molekul v materiálové chemii. Tým pod vedením dr. Storcha a dr. Sýkory nyní přišel s velmi efektivní metodou opracování struktury helicenů pomocí viditelného světla, která byla publikována v prestižním vědeckém časopise zaměřeným na organickou chemii, Organic Letters. Publikovaná metoda využívá snadno dostupných aminohelicenů k jejich oxidaci vzdušným kyslíkem na ortho-diketony. Tyto molekuly lze následně využít jako vhodný materiál pro snadné zavedení dalších funkčních skupin a tak vhodně modifikovat fyzikální vlastnosti těchto látek dle požadavků pro danou aplikaci. Kouzlo popsaného postupu spočívá ve vysokém výtěžku obou reakcí bez vzniku nežádoucích produktů.
Mimo jiné byl v článku popsán vliv struktury výchozích aminohelicenů i vlnových délek použitého světla na průběh reakce, přičemž byla objevena neobvyklá selektivita této transfomace pro neplanární aromáty. Dále byl detailně popsán mechanismus, kterým dochází ke vzniku zmíněných diketonů. Nejprve dochází ke vzniku singletového kyslíku pomocí fotosenzitizace aminohelicenem, který následně podléhá [2+2]-cykloadici s enaminovou dvojnou vazbou aminohelicenu. Vzniklý 1,2-dioxetan se následně rozkládá za vzniku produktu, vody a amoniaku. Aminohelicen má pak v reakci rovnou trojí roli – kromě toho, že je hlavním reaktantem reakce, funguje též jako báze a fotosenzitizátor, které jsou klíčové pro průběh reakce. Tato metoda by mohla výrazně přispět k rozvoji specializovaných materiálů pro optoelektroniku, k němuž směřuje náš další výzkum.
