Biokatalýza v superkritickém oxidu uhličitém pro obohacení rostlinných olejů esenciálními mastnými kyselinami
Obsahem výzkumu jsou (a) reakce oleje (extraktu) s vodou nebo etanolem v prostředí scCO2 katalyzovaných regiospecifickým enzymem, kdy profil mastných kyselin v reakčním produktu závisí na jejich různé reakční rychlosti, a (b) studium možností oddělení části reakční směsi obohacené o esenciální mastné kyseliny na základě rozdílné rozpustnosti v scCO2 a rozdílné afinity k sorbentu. Bude proměřen vliv podmínek reakce a frakcionace v kontinuálním uspřádání na účinnost procesů a jejich podmínky budou optimalizovány pomocí průběžně upřesňovaných matematických modelů.
Tvorba mikročástic pomocí superkritického antisolventu
Extrakty z přírodních materiálů mívají pastovitou konzistenci nebo jsou kapalné. Pro lepší tržní uplatnění je potřeba je vysušit do práškové formy, čímž se sníží cena skladování, zvýší se koncentrace a stabilita aktivních složek i rozpustnost a aplikovatelnost extraktů. Naším cílem je připravit mikročástice z extraktů obsahujících léčivé látky pomocí tzv. superkritického antisolvent procesu, který zamezí degradaci účinných složek, kontaminaci organickými rozpouštědly a nežádoucí produkci příliš velkých částic, ke kterým dochází při konvenčních metodách sušení.
Příprava tenkých funkčních vrstev
V rámci studia užitných vlastností polycyklických aromátů jsou připravovány jejich tenké vrstvy, které jsou následně adaptovány do jednotlivých prvků. Vrstvy rozpustných derivátů helicenů a fenacenů mohou být fabrikovány jednoduchými procesy z roztoku, u méně rozpustných forem se pak uplatňují různé techniky depozice par těchto materiálů. Zcela unikátní přístup vyvinutý naším týmem využívá polovodivých substrátů, na kterých provádíme depozici vrstev pomocí elektropolymerace.
Design, syntéza a studium polycyklických aromatických sloučenin
[n]Heliceny a [n]fenaceny, polycyklické aromatické látky odvozené od struktury 2D-grafenu, vykazují polovodivé charakteristiky. Obě zmíněné skupiny látek jsou tvořeny ortho-kondenzovanými benzenovými jadry; avšak zatímco u [n]helicenů jde o šroubovicové uspořádání vedoucí ke vzniku neplanárních chirálních struktur (šroubovic, helixů), aromatická jádra [n]fenacenů jsou uspořádána do tzv. „cik-cak“ konfigurace a výsledné molekuly mají lineární tvar. Naše skupina se zabývá designem, syntézou a studiem aplikačního potenciálu v oblasti optoelektroniky a senzingu.
Další témata výzkumu:
- Separace racemických směsí helicenů
- Syntéza a studium steroidů
- Syntéza a studium kanabinoidů
- Chemická transformace g-C3N4
- Studium fotooxidativní cyklizace pomocí ultra-fast spektroskopie
- Superkritická extrakce a frakcionace
- Vysokotlaká extrakce přehřátými kapalnými rozpouštědly
- Příprava nanostrukturovaných oxidů kovů krystalizací v prostředí superkritického CO2
- Impregnace přírodních látek do polymerů
- Sušení gelů pomocí superkritického CO2
- Superkritická preparativní chromatografie
- Napěňování polymerů v scCO2
- Konvenční extrakční metody
Přípravky proti škůdcům na bázi extraktů z rostlin získaných superkritickou extrakcí (užitné vzory)
Přípravky na bázi extraktů z rostlin slouží k ochraně zemědělské produkce před hmyzími škůdci a houbami. Účinné látky byly extrahovány z rostlin superkritickým oxidem uhličitým.Přípravek pro ochranu rostlin před hmyzem. Pat. No. 27687/PUV 2014-29627, Pat. No. UV 20956/PUV 2010-22260, Pat. No. 21317 / PUV 2010-23159.
Přípravek na bázi extraktu z eukalyptu na ochranu zemědělské produkce před houbami. Pat. No. 27688/PUV 2014-29628.
Separace kanabinoidů z extraktu technického konopí pomocí superkritické adsorpce
Zařízení na superkritickou adsorpci podle předkládaného technického řešení umožňuje nekonvenční způsob frakcionace kanabinoidů ze směsi látek v konopném extraktu za použití sorbentů v kombinaci se superkritickým oxidem uhličitým, který zde slouží namísto rozpouštědel. Nespornou výhodou oproti klasickým chromatografickým postupům je to, že na konci dojde k převedení CO2 ze superkritického do plynného stavu. Výsledkem je pak koncentrovaná frakce kanabinoidů beze stop jakýchkoli rozpouštědel, která by bylo nutno odpařovat. Zařízení lze využít pro separace směsí látek superkritickým CO2.
Účinnost frakcionace kanabioidů dokazuje Tabulka, která porovnává výtěžky a koncentrace CBD a THC v původním extraktu a v získaných frakcích. Frakce obsahující méně než 80% CBD byly viskózní, zatímco při vyšších koncentracích krystalické.Zařízení pro frakcionaci kanabinoidů. Pat. No. 32450/PUV 2018-35668.
Nízkoteplotní krystalizace tenkých filmů TiO2 pomocí modifikovaného superkritického oxidu uhličitého
Publikace popisují zcela nový způsob přípravy nanostrukturovaných oxidů kovů bez nutnosti použití extrémních teplot, jaké používá běžná kalcinace. Tato metoda je unikátní v mezinárodním měřítku, jelikož se jedná o novou aplikaci superkritických tekutin, která spočívá v nízkoteplotní krystalizaci oxidů kovů ve formě tenkých filmů v prostředí modifikovaného superkritického CO2.Příprava tenkých nanokrystalických filmů TiO2 pomocí superkritického CO2. J. Supercrit. Fluids 117, 289-296 (2016).
Vliv modifikátoru na příprava tenkých filmů TiO2. J. Supercrit. Fluids 133, 211-217 (2018).
Matematické modely superkritické extrakce z rostlin
Byl vyvinut matematický model pro kinetiku extrakce rostlinných olejů (321 citací) a obecnější model superkritické extrakce z rostlin (165 citací). Tyto modely se týkají celkového výtěžku, ale současně se snažíme porozumět změnám ve složení extraktu v průběhu extrakce3 a popsat tento jev matematicky, čímž otevíráme novou oblast ve výzkumu extrakce superkritickými tekutinami, která by měla usnadnit optimalizaci podmínek extrakce pro získání cílových složek.Rychlost extrakce rostlinných olejů superkritickým CO2. Chem. Eng. Sci. 49, 409-414 (1994).
Matematický model pro extrakci superkritickou tekutinou. J. Supercrit. Fluids 33, 35-52 (2005).
Model pro extrakci vícesložkovou superkritickou tekutinou. J. Supercrit. Fluids 120, 102-112 (2017).
Komercializace helicenů a kanabinoidů
Vývoj multigramové fotochemické syntézy helicenů a fenacenů vyústil v komerční spolupráci s firmou Lach:Ner, s.r.o. Od roku 2013 jsou tímto subjektem nabízeny některé deriváty helicenů na trhu speciálních chemikálií.
Link: https://www.lach-ner.cz/heliceny
Naše skupina se v letech 2014 až 2016 významně podílela na vývoji extrakčních metod a izolaci kanabinoidů z odrůd technického konopí. Vyvinuté know-how bylo licencováno spolupracujícím komerčním partnerům, kteří ho využívají k produkci kanabinoidů.
Elektropolymerace helicenů
Zcela unikátní přístup k fabrikaci tenkých vrstev na bázi helicenů představuje jejich elektropolymerace na vodivých substrátech (ITO skla/folie, skelný uhlík). Vhodným vedením podmínek elektropoylemerace lze připravit vodivý či nevodivý film o různé tloušťce (od 10 nm). Při použití chirálního helicenu si takto fabrikovaná vrstva zachovává svou optickou aktivitu. Tento způsob přípravy vrstev se dá s výhodou využít pro fabrikaci optoelektronických prvků a aktivních částí senzorů.Imobilizace helicenů na uhlíkatý substrát. RSC Adv. 4 (86), 46102–46105 (2014).
Elektrosyntéza polymerů na bázi [7]helicenu. ChemElectroChem 4 (12), 3047–3052 (2017).
Anodická depozice opticky čistých helicenových vrstev. ChemElectroChem 5 (15), 2080–2088 (2018).
Vlastnosti karbohelicených vrstev připravených elektropolymerací. Electrochem. Commun. (2019): accepted.
Příprava nových derivátů helicenů
Syntetický přístup k helicenům je založen na patentovaném způsobu fotooxidativní cyklizace stilbenických prekurzorů. Převedením syntézy do průtočného módu jsme schopni připravovat heliceny v multigramových množstvích nejen pro jejich studium i aplikaci, ale i další chemickou transformaci. Heliceny podléhají reakcím typickým pro běžné aromatické molekuly, ale jejich reaktivita je netriviální povahy a reakce molekul tohoto typu mnohdy vyžadují poměrně důkladnou optimalizaci jinak jednoduchých transformací na aromatických jádrech. S výhodou lze však řadu těchto molekul transformovat na materiály s přidanou hodnotou pomocí zavádění nejrůznějších funkčních skupin, a to buď během syntézy základního stilbenického skeletu, nebo substitucí finálního cyklického produktu (post-cyklizační transformace). U některých derivátů lze s výhodou využít též fotochemický přístup.Reaktivita 9-bromo[7]helicenu. Tetrahedron 69 (30), 6213–6218 (2013).
Iontová sloučenina na bázi helicenu. Chem. - A Eur. J. 21 (6), 2343–2347 (2015).
Vlastnosti fluorovaných [6]helicenů. J. Org. Chem. 84 (4), 1980–1993 (2019).
Reaktivita 2-bromo[6]helicenu. J. Org. Chem. 83 (7), 3607–3616 (2018).
Fotochemická funkcionalizace helicenů. Chem. – A Eur. J. 26, 543 – 547 (2020).
Název
Řešitel
Jméno a příjmení
E-mail
Telefon
Pozice
Vedoucí vědeckého oddělení, Vědecký pracovník
Zástupce vedoucího vědeckého oddělení, Postdoktorand
Emeritní vědecký pracovník, Vedoucí vědecký pracovník