Výzkumný tým Pavla Hobzy z Ústavu organické chemie a biochemie AV ČR ve spolupráci s vědci z Univerzity Palackého v Olomouci a Luoyang Normal University (Čína) publikoval v časopisu Angewandte Chemie výsledky kombinovaných experimentálních a výpočetních studií komplexů uhlíkových alotropů (fullereny C20 a C60, grafen a uhlíkové nanotrubičky) s piperidinem.
Fulleren C60, dobře známý uhlíkový alotrop ve tvaru fotbalového míče, a jeho deriváty přitahují pozornost díky možným aplikacím v biologických odvětvích či v materiálové chemii. Studie týmu vedeného prof. Pavlem Hobzou prokázaly překvapivou existenci N→C dativní kovalentní vazby vyskytující se pouze v komplexech fullerenů s piperidinem. Základními strukturálními předpoklady pro vytvoření unikátní N→C dativní vazby se ukázaly být neplanarita uhlíkových alotropů a existence pětičlenných kruhů. Charakter specifických interakcí mezi fullerenem C60 a piperidinem byl objasněn pomocí termodynamických výpočtů, simulací pomocí molekulární dynamiky a NMR a FT-IR spektroskopií.
Rozdíly ve schopnosti různých uhlíkových alotropů tvořit dativní kovalentní vazbu přináší nový pohled na jejich řízenou kovalentní funkcionalizaci. Získané výsledky poskytují informace o souvislosti struktury uhlíkových alotropů s jejich reaktivitou, které mohou být potenciálně užitečné pro jejich jednoduchou a selektivní kovalentní funkcionalizaci využitelnou v široké škále nanotechnologií.
Nová zjištění o povaze interakce piperidinu a dalších sekundárních aminů s fullerenem C60 jsou důležitá pro racionální návrh modifikovaných fullerenů a jejich využití v elektrokatalýze, spintronice či uchování energie.
Původní článek: Lamanec, M., Lo, R., Nachtigallová, D., Bakandritsos, A., Mohammadi, E., Dračínský, M., Zbořil, R., Hobza, P. and Wang, W. (2020), The Existence of a N→C Dative Bond in the C60–Piperidine Complex. Angew. Chem. Int. Ed. https://doi.org/10.1002/anie.202012851
